Studies towards the Total Synthesis of Amycolamicin: A Chiral Auxiliary‐Based Diels‐Alder Approach towards the Decalin Core

نویسندگان

چکیده

The stereoselective synthesis of (1S,2S,5R)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-8-methylene-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahy-dronaphthalene-1-carboxylic acid (2) is described, which comprises the bicyclic core structure natural product amycolamicin (1). ring-system was established via an intramolecular Diels-Alder reaction a triene carrying SuperQuat chiral auxiliary. latter could be readily removed by methanolysis in excellent yield, allowed for effective conversion hydroxy group at C(1) into methylene present product. also performed with incorporating classical, phenylalanine-derived Evans auxiliary, but removal from initial hampered competing attack nucleophiles on endocyclic carbonyl oxazolidinone ring. Acid 2 converted acyl cyanide that features as key advanced intermediate one three total syntheses reported to date.

برای دانلود باید عضویت طلایی داشته باشید

برای دانلود متن کامل این مقاله و بیش از 32 میلیون مقاله دیگر ابتدا ثبت نام کنید

اگر عضو سایت هستید لطفا وارد حساب کاربری خود شوید

منابع مشابه

Studies towards the total synthesis of lycoposerramine A. Synthesis of a model for the tetracyclic core.

Lycoposerramine A (1) is a pentacyclic alkaloid isolated in 2001 by Takayama and co-workers. A concise synthesis of a model compound 8 for the tetracyclic core of this natural product is described. Key steps include the desymmetrising free-radical cyclisation of compound 7 to give compound 18 and spirocyclisation of compound 26 to give compound 8. Earlier approaches using a novel high-yielding ...

متن کامل

a tripartite model of efl teachers attributions, burnout, and ‎self-regulation: towards the prospects of effective teaching

همطالعه حاضر به ارائه مدلی برای آموزش موثر زبان انگلیسی ‏می پردازد. مدل حاضر از سه عامل تاثیر گذار در کارایی ‏تدریس معلمان زبان انگلیسی بهره می برد. این سه عامل شامل ‏سبکهای اسنادی، خود تنطیمی و فرسودگی شغلی معلمان ایرانی ‏زبان انگلیسی می باشد. رساله مورد نظر درچهار فاز طراحی ‏شده است: فاز اول شامل طراحی و رواسازی پرسشنامه سبکهای ‏اسنادی معلمان زبان انگلیسی و فاز دوم شامل استفاده از ‏این پرسشنا...

the effect of a selfregulatory approach on the improvement of efl learners listening comprehension

تاثیر آموزش مهارت خود محوری بر روی ارتقاء مهارت شنیداری زبان آموزان هدف این پژوهش بررسی عوامل موثر در ارتقا مهارت شنیداری زبان آموزان ایرانی بود. در مرحله اول این تحقیق پژوهشگر پس از انجام مصاحبه نود زبان آموز را با استفاده از تست ایلتس انتخاب شدند. برای بررسی عوامل عوامل موثر در ارتقا مهارت شنیداری زبان آموزان ایرانی از دو نوع فیلم ویرایش شده و ویرایش نشده استفاده گردید.برای انجام تح...

from linguistics to literature: a linguistic approach to the study of linguistic deviations in the turkish divan of shahriar

chapter i provides an overview of structural linguistics and touches upon the saussurean dichotomies with the final goal of exploring their relevance to the stylistic studies of literature. to provide evidence for the singificance of the study, chapter ii deals with the controversial issue of linguistics and literature, and presents opposing views which, at the same time, have been central to t...

15 صفحه اول

ذخیره در منابع من


  با ذخیره ی این منبع در منابع من، دسترسی به آن را برای استفاده های بعدی آسان تر کنید

ژورنال

عنوان ژورنال: European Journal of Organic Chemistry

سال: 2022

ISSN: ['1434-193X', '1099-0690']

DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.202200761